Создание монастырского комплекса начинается в 1871 году — по предсмертной просьбе самого Иллариона. Тогда в него включили помимо Димитриевской церкви храм Успения Пресвятой Богородицы (И. И. Раевский, 1841). В 1880 году над западными воротами возвели церковь во имя пророка Илии. На месте разобранного деревянного Владимирского собора строится новый — каменный; его освятили в 1893 году. В 1897 году возводится колокольня, в 1913 году перестраивается трапезный храм — во имя Архангела Михаила. В долгие советские годы монастырь был в запустении. Новая жизнь началась 6 октября 2003 года, когда Троекуровский Свято-Димитриевский Илларионовский монастырь был открыт. С того момента тут ведутся реставрационные работы.
В последнее время жилые дома на землях монастыря, хозяйственные постройки, а также фабрика по производству яблочного сока и пюре (находилась в подвалах монастыря) были разрушены, а на окрестных землях, перешедших монастырю, теперь проживают монахини.
