Лебедянь
Первое упоминание — в 1605 году. Тогда это было сельцо «Лебедянское городище», принадлежавшее боярину Вельяминову. В 1613 году Лебедянь становится государевым городом, получает своего воеводу и превращается в сторожевой пункт для обороны южных границ от татарских набегов. Этот год считают годом основания города, хотя обнаруженные сейчас археологические находки на Тяпкиной горе — месте строительства Лебедянской крепости — позволяют утверждать о существовании здесь славянского поселения еще в VIII—X веках. По легенде, в 1621 году в версте от города, на Яблоновой поляне Романцова леса, по распоряжению патриарха Филарета, бывшего боярина Федора Никитича Романова был основан Свято-Троицкий монастырь. Окруженный высокой каменной стеной с бойницами, обитель представляла собой практически неприступную крепость.
В 1662 году лебедянская крепость в очередной раз перестраивается: город и большой острог соединяются в одно укрепление. Лебедянь расширяется и украшается. Здесь развивается торговля, растет посад.
16 сентября 1779 года по указу Екатерины II Лебедянь получает статус уездного города и свой герб.
В XIX веке Лебедянь славилась конскими ярмарками, а в 1826 году в городе был открыт первый в России ипподром и основано Лебедянское скаковое общество, членами которого стали видные конезаводчики со всей России. В 1847 году в городе было учреждено Лебедянское общество сельского хозяйства, оставившее глубокий след в истории агрономической науки страны и ставшее колыбелью основных проектов реформы 1861 года (кстати, на западе от Лебедяни расположен поселок Агроном).
С января 1954 года Лебедянь входит в состав образованной Липецкой области.
Город упоминается в рассказах И. А. Бунина, И. С. Тургенева, Л. Н. Толстого, М. М. Пришвина.